Izaya est abominablement souriant, déborde d'une gaieté corrosive. Il est difficile d'obtenir autre chose de lui qu'un rictus signifiant tu m'amuses sans m'atteindre. Orihara a parfaitement conscience du poids de ses actions, de l'arborescence de leurs conséquences. Il observe le monde, ne s'y intégrant que par le biais de manigances et accorde à chaque personne un rôle dans son jeu aux règles distordues. Il n'aime pas l'habituel qui pourrait l'ennuyer. S'échapper de l'ennui requiert une évolution constante et des règles à désarticuler sans s'encombrer de la moindre morale.
Izaya occupe une place ambiguë, observateur sans être simple spectateur, il tisse autour de lui une toile de dépendances, retenant ainsi les personnes piégées sous son emprise. S'il devait être interrogé sur la raison de ses actes il répondrait qu'il aime simplement les humains. Il aime surtout les observer sous une loupe incandescente après les avoir placés en fâcheuse posture - il dispose ses pions le long d'une large palette de situations par simple curiosité.
Il aime l'Humanité car elle est capable de lui procurer des surprises, de surpasser ses espérances, d'être une source intarissable d'amusement. Cependant Orihara ne possède aucun lien tangible au-delà de sa sphère d'influences tapissée de renseignements monnayés, de biais de pression. Le brun ne visualise pas l'homme individuel au-delà de la fonction attribuée par ses soins. D'autre part, il n'a jamais réellement été apprécié.
Izaya affirme parfaitement s'en accommoder, créature solitaire aux plaisirs autosuffisants et sadiques, pourtant une part de lui-même attendrait autre chose. L'Humanité ne devrait-elle pas lui offrir un sentiment réciproque alors qu'il la connaît si bien ?
Les notions de bien et de mal lui appairassent inutiles, fades et surtout dépourvues de sens. Nul homme n'achève sa vie en ayant été vertueux jusqu'au bout. Le bon et le mauvais alternent leurs visages suivant le contexte ou la personne interrogée. Ce qui lui importe n'est pas lié à une quelconque morale. Izaya embrasse seulement ses envies sans s'émouvoir des dégâts collatéraux.
Orihara sait déconstruire un individu en frappant la plaie qu'il sait non-cicatrisée - il apprend à connaître sa victime jusque dans ses aspérités les plus douloureuses, viscérales et intimes.
D'une honnêteté crue il ne prendra que rarement le soin d'épargner son interlocuteur et se montrera souvent transparent concernant ses propres intentions - assez intouchable pour se le permettre puisqu'il se moque de la validation ou du rejet d'autrui. Paradoxalement sa soif de connaissance est maladive - son ombre se dessine partout, omniprésente. Il veut être au centre de l'action, le rouage indispensable. Une volonté de reconnaissance non avouée.
Ses joies sont dissonantes, secouées de violence, elles marquent une personnalité instable. Ses passions sont dérangées, obsessionnelles et brutales.
L'un des seuls liens qu'il entretient prend source dans la rivalité et la haine ; ennuyer Shizuo Heiwajima revient encore et encore en tête de sa to-do list. Parfois innocentes, parfois criminelles, ses plaisanteries ne cessent jamais.